Das wichtigste Ereignis des Mittelalters für den Raum Harsewinkel war die Gründung des Zisterzienserklosters Marienfeld durch Widukind von Rheda, Bernhard II. zur Lippe, Bischof Hermann II. von Münster und andere westfälische Adelige. Noch heute ist die 1222 geweihte spätromanische Klosterkirche ein weithin sichtbares Dokument der Baukunst der Mönche. Dem Kloster gelang es recht schnell, zum Grund und Boden, mit dem es von seinen Gründern ausgestattet worden war, weitere Höfe in seinen Besitz zu nehmen. So waren am Ende des Spätmittelalters fast alle Bauernhöfe im Gebiet der heutigen Stadt Harsewinkel der Marienfelder Abtei eigenhörig. Diese bestimmte auch das geistliche Leben: Nicht nur der Pfarrdechant in Harsewinkel, sondern auch der Pfarrer der 1250 gegründete Pfarrei Greffen wurde vom Kloster ernannt. Seit dem 16. Jahrhundert bis zur Auflösung des Klosters waren es zumeist Mönche, die in Harsewinkel und Greffen das Amt des Seelsorgers ausübten.
Auch die kleine ackerbürgerliche und handwerkliche Siedlung Harsewinkel blieb vom Kloster Marienfeld abhängig. Zwar besaßen die Harsewinkeler seit 1592 das Recht, zweimal im Jahr einen Markt abzuhalten. Aber ihr kleines Wigbold (=Weichbild) entwickelte nicht einmal in Ansätzen städtische Rechte. Erst 1770, nach Jahrzehnte langen Auseinandersetzungen, wurden die Einwohner von Harsewinkel aus der Eigenhörigkeit des Klosters entlassen, mussten dafür aber eine jährliche Ablösesumme an das Kloster entrichten.
